Thomas Reynolds, marin et marchand anglais, est arrivé au Portugal en 1820, attiré par le potentiel du commerce du vin. Il s'installe dans la ville septentrionale de Porto avec ses deux fils, Thomas et Robert, et de là, ils approvisionnent leur magasin de Londres avec une variété de produits de la péninsule ibérique. En 1838, ils s'engagent dans l'industrie du liège et créent une usine de fabrication de bouchons en liège à Alburquerque (Espagne), où ils vécurent pendant onze ans. C'était une entreprise rentable et bientôt de nouvelles usines de liège ont ouvert au Portugal et en Espagne. La famille est revenue au Portugal en 1850 et a déménagé à Estremoz pour une courte période. Cependant, Thomas et son fils du même nom n'étaient pas du genre sédentaire: animés du même esprit d'entrepreneuriat, ils s'embarquèrent pour la Nouvelle-Zélande, un long voyage de 130 jours, emportant avec eux un grand troupeau de moutons mérinos. Ils ne sont jamais revenus au Portugal. Robert, quant à lui, était resté à Estremoz pour s'occuper de l'entreprise et l'a rapidement agrandie avec l'achat de nouveaux terrains pour la production d'un excellent vin, activité pour laquelle il était particulièrement passionné. L'Alentejo est rapidement devenu le lieu de repos au Portugal de la famille Reynolds et de Robert, le patriarche de la famille. C'est ici que naquit son premier fils, Robert Rafael, qui eut plus tard un fils appelé Carlos. Le premier enfant de Carlos était une fille qu’il a nommée Gloria - Gloria Reynolds.